Trabzonspor, Beşiktaş'ta uzun yıllar forma giyen Samet Aybaba ve Ziya Doğan'ın takımın başında bulunduğu dönemlerde 2 kez Türkiye Kupası şampiyonluğu yaşarken, Rıza Çalımbay ile bu başarıyı yakalayamadı.
 

Karadeniz ekibi, ilk olarak Samet Aybaba döneminde 2002-2003 sezonunda Antalya'da Gençlerbirliği'ni 3-1 yenerek kupayı elde etmişti.

Bordo-mavililer, 2003-2004 sezonunda da Ziya Doğan ile Atatürk Olimpiyat Stadı'nda yine Gençlerbirliği'ni 4-0 mağlup ederek kupa sevinci yaşadı.

Teknik direktör Ersun Yanal ile yollarını ayırdıktan sonra bu sezon ligin 9. haftasında Rıza Çalımbay ile anlaşarak tarihinde 3. kez Beşiktaşlı bir teknik adamı takımın başına getiren bordo-mavililer, deneyimli teknik adamla kupada başarı gösteremedi.